بدأ بتقديم برامج فكرية اجتماعية ومضيف السلسلة التلفازية خواطر والمضيف السابق لبرنامج يلا شباب، ألّف برامج تلفازية حول مساعدة الشباب على النضج في أفكارهم والبذل في خدمة إيمانهم وتطوير مهاراتهم واكتشاف معرفتهم بالعالم وبدورهم في جعله مكاناً أفضل. اشتهر الشقيري في السعودية والوطن العربي بعد سلسلة برنامج خواطر التي حققت نجاحاً واسعاً نتيجة بساطة أسلوبها ومعالجتها لقضايا الشباب والأمة الإسلامية والتي كانت دائماً تبدأ بمقولته: «لست عالماً ولا مفتياً ولا فقيهاً وإنما طالب علم.»
بداية الشقيري في مجال الإعلام تعود إلى عام 2002 عبر البرنامج التلفازي يلا شباب والذي شارك في تقديمه مع عدد من الشبان وتناول فيه قضايا الشباب بأسلوب استطاعوا جذب هذه الفئة من الجمهور، وفي الأعوام التالية شارك الشقيري في برنامج رحلة مع الشيخ حمزة يوسف الذي عرض على شاشة قناة إم بي سي والذي كانت فكرته مرافقة مجموعة من الشبان للداعية الأميركي حمزة يوسف في مواقع مختلفة من بينها الولايات المتحدة.
جاء دوره في التقديم التلفازي عبر برنامج خواطر والذي يعد استكمالاً لمشروع بدأه عبر كتابة مجموعة من المقالات الأسبوعية في صحيفة المدينة السعودية تحت عنوان خواطر شاب أيضاً، قامت فكرة البرنامج على تقديم قضية شبابية معينة في حلقة لا تتجاوز مدتها خمس دقائق في شكل أقرب إلى النصيحة الموجهة للشبان والشابات والذي اضطر أن يقدمه منفرداً بسبب عدم توفر وقت كبير في جدول قناة إم بي سي.